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La città domina la costa da una rupe affacciata su un ampio golfo che crea un sorprendente scenario naturale. Le origini sono antiche e in epoca italica era un importante centro della popolazione dei Frentani, fu poi conquistata da Roma divenendo Histonium, della quale restano oggi importanti testimonianze, e questo nonostante molti degli antichi edifici romani siano stati man mano distrutti o inglobati dalle costruzioni successive.

Centro della città moderna è la piazza dedicata al poeta e patriota locale Gabriele Rossetti, che ha una curiosa forma ad ellisse perché sorta sullo spazio occupato in antico dall'anfiteatro romano, costruito tra la fine del I e la metà del II secolo d.C.. Proseguendo verso sud lungo via Cavour si arriva nella zona più alta di quella che fu la città antica, dove si trovano i resti delle grandi cisterne di Santa Chiara, nelle quali si raccoglieva l'acqua dell'antico acquedotto delle Luci. Da piazza del Popolo inizia il quartiere che affaccia sul margine orientale, sconvolto nel 1956 da una disastrosa frana che mise però in luce resti dell'antico abitato, oggi visibili percorrendo la passeggiata panoramica che scende verso il mare detta via Adriatica.
Lungo il percorso si nota la bella e suggestiva facciata della chiesa medievale di San Pietro, con il pregevole portale, unico elemento sopravvissuto alla frana. Proseguendo lungo la passeggiata si arriva alle terme romane l'importante area archeologica recentemente sistemata e resa visitabile dopo un lungo scavo archeologico e un impegnativo restauro. Scavate per la prima volta negli anni '70, con la scoperta di alcuni mosaici, nel 1994 le terme regalarono all'Abruzzo la grande emozione del rinvenimento di un favoloso pavimento mosaicato con figure mitologiche tra le quali il celebre Nettuno con il tridente.
Il monumento più celebre della Vasto attuale è però una fortezza, quel grandioso castello Caldora che oggi domina l'ingresso al centro storico. La sua forma attuale, composta da un cortile rettangolare circondato dalle mura, sulle quali internamente sono costruiti gli edifici di servizio del castello, e da singolari baluardi, conserva ben poco dell'originale. Sempre a scopo difensivo, lungo il perimetro dell'antico centro abitato di epoca medievale e rinascimentale furono costruite varie torri come la torre di Bassano, circolare e con parte delle antiche mura conservate alla base, che si affaccia solenne su Piazza Rossetti.
Il bel Palazzo d'Avalos è sede del Museo Archeologico e nelle ali orientale e meridionale del palazzo è allestita la Pinacoteca Civica, dove sono esposte importanti tele della dinastia pittorica dei Palizzi, nativi di Vasto. Nel sottotetto dell'ala nord si trova infine il Museo del Costume Antico, con oggetti che vanno dalla fine del '800 ai primi del '900. Fondato nel Quattrocento, ricostruito nel secolo successivo e ampliato tra Settecento e Ottocento, è ancora oggi riccamente decorato e arredato; intorno alla metà del XVIII secolo divenne sede di una vera e propria corte nobiliare.

Nella piazza intitolata a Lucio Valerio Pudente si trova la cattedrale di San Giuseppe, medievale di origine ma totalmente trasformata alla fine dell'Ottocento. Della originale chiesa trecentesca, dedicata a Santa Margherita e incendiata dai pirati turchi nel 1566, restano solo la facciata e il portale. Importante anche la chiesa di Santa Maria Maggiore, anch'essa di fondazione antica ma trasformata ricostruita nel 1785 in forme barocche. Vi è custodita la Sacra Spina, una celebre reliquia che la tradizione vuole sia una spina della corona di rovi che cingeva la testa di Gesù durante la Crocifissione; è conservata in un'ampolla di cristallo montata in un pregevole reliquiario in argento.
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